Влітку 1919 року Нестор Махно створив нову повстанську армію, лави якої масово поповнювали селяни, невдоволені земельною та національною політикою білогвардійців. 1 вересня 1919 року збори командирів возз`єднаних загонів Першої повстанської української дивізії узгодили нову структуру органів управління Революційної повстанської армії, що налічувала близько 40 тис. піхотинців, 10 тис. кавалеристів, тисячу кулеметів, 20 гармат.
Саме вона, уклавши тимчасовий військовий союз із УНР, на початку вересня 1919 року протистояла вишколеним частинами денікінської армії на лінії Умань-Перегонівка-Помічна. Внаслідок наступу загонів під керівництвом генерал-лейтенанта Якова Слащова 21-26 вересня і взяття ними Умані військо Махна фактично опинилося у кільці.
Війська розташувалися у наступному порядку. Махновці чисельністю не менш 15 000 чол. тримали фронт південніше Умані по березі р.Ятрань. На південь в районі Ольвіополя знаходилися частини Волинської групи (близько 4000 чол.), а на північ частини Українських січових стрільців і повстанців Ю.Тютюнника націлені по лінії залізниці на ст. Шполу, чисельністю також не більше кількох тисяч. З розквартированими в Умані «січовими стрільцями» у махновців склалися цілком добросусідські відносини. І.Калина описує Н.Махна в Умані: «Сам «батько» мужчина кріпко збудований, середнього росту, в синій чумарці з зеленим поясом. Подаючи мені руку сказав: «Батько Махно».
Збереглася сумісна фотографія махновських і «січових» кавалеристів. Махновці називали галичан «золоторукавчиками», по аналогії з «золотопогонниками», але без особливої злості. Січові «старшини» відгукувалися про махновців, як про людей наділених розмахом і відвагою.
Під прикриттям союзних військ Петлюри, що базувалися в околицях Умані, і підтримували махновців з півночі і заходу у жорсткому бою під Перегонівкою, який розпочався в ніч з 26 на 27 вересня 1919 року, війська отамана Махна прорвали фронт Білої армії в районі річки Ятрань, після чого здійснили блискавичний рейд тилами супротивника.
Повстанці просувалися під гаслом «Горе Денікіну! Смерть денікінцям! Де б вони не перебували, завжди їх має наздогнати шашка повстанця, вила й сокира селянина! Нехай живе всеукраїнське народне повстання!». Зайнявши Олександрівськ (нині — Запоріжжя), Катеринослав (нині — Дніпро), Нікополь, Мелітополь, Бердянськ, Ногайськ (нині — Приморськ) та Маріуполь, захопивши денікінську інфраструктуру (рухомий залізничний склад, артилерійські склади, транспортні засоби, зброю), впродовж жовтня 1919 року махновці відновили свій контроль над величезною територією від Бердянська до Таганрога.
Прорив денікінського фронту мав далекосяжні стратегічні наслідки — по лінії Голта-Умань відкрився прохід до самого Дніпра. Тим часом вже з серпня контрольовану білогвардійцями територію охопили селянські повстання. Агітація махновців давала свої наслідки й у містах, де їх лави активно поповнювали робітники. В окреслених обставинах наступ Денікіна на Москву захлинувся.
Вересень-жовтень 1919 року стали часом чи не найвищої слави Нестора Махна. Миттєвими рейдами (його кіннота була спроможна долати до 75 верств на добу), безжальними репресивними акціями проти «золотопогонного офіцерства» та невтомною агітацією і пропагандою махновці знову «запалили» Східну Україну. Антиденікінський рух набув масового характеру і вже в листопаді армія Махна зросла до 80 тисяч осіб.
11 серпня 1934 р. львівська газета «Громадський голос» після повідомлення про смерть Н.Махна додавала: «Махно виявив великі стратегічні можливості і коли б був приєднався до загальної української визвольної боротьби то хто знає, Україна була б сьогодні вільною і незалежною державою».
Володимир Шварцман,
науковий співробітник